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Dia 14 de Agosto de 1385 — Batalha de Aljubarrota — as forças portuguesas de D. João I, com o Condestável D. Nuno Álvares Pereira na vanguarda, desbarataram no campo de S. Jorge o exército de D. João de Castela, quase cinco vezes mais numeroso do que o exército português.
Foi o segundo revés quase consecutivo das forças de Castela depois de D. João I ter sido aclamado Rei nas Cortes de Coimbra, em 6 de Abril de 1385. O primeiro deu-se no início de Junho de 1385 em que uma incursão castelhana, embora tivesse saqueado Viseu, foi depois derrotada junto a Trancoso. No mês seguinte, foi a vez do próprio D. João de Castela invadir Portugal à frente de um exército de quase 31 000 homens. A derrota em Aljubarrota abalou decisivamente as suas aspirações à coroa de Portugal. Dois meses mais tarde, em Outubro de 1385, uma nova derrota que D. Nuno Álvares Pereira infligiu em Valverde às forças castelhanas colocou o ponto final em tais aspirações.